La parrocchia di S. Maria Addolorata a Capo Milazzo comprende la chiesa parrocchiale, il santuario di sant'Antonio da Padova, la chiesa di san Nicola alla Baronia, quella di san Giuseppe alla Croce e quella della Ss. Trinità a Monte Trino.La "chiesa dell'Addolorata" è sorta tra il 1810 ed il 1813 a ridosso dell'omonima e più antica cappelletta gentilizia dei Calabrò da allora adibita a sacrestia.
La struttura rispecchia lo stile tardo gotico.
Al suo interno, sull'altare maggiore la statua dell'Immacolata; ad est è un quadro della Sacra Famiglia e ad ovest un quadro della Madonna di Pompei.
Sopra la porta principale la pala d'altare raffigurante la Madonna della Catena del XVII secolo, già nella chiesa della Catena del Borgo.
Il santuario di S. Antonio da PadovaCome testimoniano diversi scrittori antichi, il punto ove oggi sorge la Chiesa, anticamente era una grotta, che serviva di rifugio ai pescatori. Secondo lo storico Perdichizzi, che desume le notizie da un antico manoscritto del suo tempo, tale grotta fu visitata dallo stesso S. Antonio da Padova, durante la sua dimora in Sicilia, molto probabilmente, quando tornando dall’Africa, fu quivi sbattuto da una tempesta.
Secondo lo storico Napoli, invece, la grotta, verso l’anno 1500, fu sistemata da un eremita in modo da essere abitata. Questi vi collocò un’immagine di S. Antonio da Padova, che venne rubata da alcuni corsari, i quali non poterono ripartire con le loro navi, fino a quando non riconsegnarono il quadro.
La famiglia Guerrera, discendente da una nobilissima famiglia di Messina, nell’anno 1575 trasformò la grotta in chiesa, collocandovi l’immagine del santo. Il dottor Maria Fedele, in seguito, fece collocare il pavimento di marmo e costruire l’altare, pure di marmo, che oggi solo in parte si conserva, in seguito ad un incendio fu distrutto e rifatto.
La Chiesa con la casa annessa, durante l’ultima guerra e precisamente il 13 agosto 1943, subì un bombardamento dal mare. I danni furono sensibili, ma miracolosamente nessun danno subirono le persone, che in gran numero si erano rifugiate nella Chiesa, che, come si sa, è scavata nella roccia e perciò creduta asilo più sicuro.
Tali danni sono stati riparati; ex novo è stata sistemata ed ammattonata la discesa e la spianata antistante la chiesa, che è stata pure fornita di luce elettrica, con linea appositamente costruita ed ultimamente anche del telefono. Tali lavori sono stati eseguiti con il solo contributo dei devoti.
Ultimamente con il concorso della Sovrintendenza, sono stati revisionati i marmi, purtroppo corrosi dalla salsedine ed anche il fabbricato nella parte esterna, che certamente si presenterebbe meglio, se tutti avessimo più senso civico e ricordassimo che “la muraglia è solamente la carta della canaglia”.
Sull'altare maggiore (1704) la statua lignea del "Santo di Padova", opera del XVIII secolo. Sull'altare laterale una pregevole tela di autore ignoto del XVII secolo, raffigurante la "Madonna della Provvidenza". Le pareti laterali sono rivestite di lastre marmoree con bassorilievi raffiguranti i miracoli del Santo, eseguite dallo scultore Federico Siragusa.
Posta sul punto più alto di Milazzo, domina tutta la Penisola. Si erge, infatti, su Monte Trino (135 mt), ed il paesaggio che si ammira è unico poiché l'occhio spazia dalle nevi dell'Etna alle isole Eolie, vedendo sorgere e tramontare il sole. Questa, insieme con la Chiesa di S. Antonio, fu anticamente sede di eremiti e successivamente, per un breve periodo, sede di Padri di S. Filippo Neri dei quali ancora oggi al Capo si conserva la devozione all'Addolorata e si legge questa loro presenza anche nella toponomastica. Luoghi: Addolorata, Croce, Paradiso. Questo piccolo eremo è sorto, molto probabilmente, su un precedente tempio, come tramandato da Fazello e dal Micale, e dedicato alla "Triade pagana", Apollo, Diana ed Iside.
Secondo il Micale la nascita della Chiesa e dell'annesso eremitaggio risale al primo periodo romano. Da quanto detto si evince il perché del nome del piccolo monte chiamato Trino e della Chiesetta detta dello Spirito Santo. Lo Spirito Santo che è Luce ed Amore unisce nella fede Cristiana il Padre al figlio e dal Dio Uno e Trino si effonde tra gli uomini e li unisce affratellandoli. La Chiesa di francescana semplicità all'esterno si incastona con i suoi colori ocra in maniera semplice e sublime con la natura selvaggia, lussureggiante e con i viola marini ed il blù celestiale, custodiva tele parte delle quali trafugate. All'altare maggiore troneggiava il quadro della Ss. Trinità d'arte popolare ma armonioso nella sua esecuzione che faceva capolino tra due tendine di tulle quasi a voler dimostrare la bellezza del mistero dell'Amore di Dio. Si custodiva anche un quadro più piccolo della Madonna con il Bambino del '700. Facevano bella mostra di sé, affissi all'unica piccola navata, il quadro del Martirio di S. Giovanni Battista, del Patriarca S.Giuseppe, S. Apollonia, S. Stefano Protomartire ed altri piccoli dipinti ex-voto di marinai.
Era antica tradizione, ripresa negli ultimi anni, al Capo solennizzare con buona partecipazione di popolo i sette giovedì che intercorrono dalla Santa Pasqua alla Pentecoste, con canti e preghiere.
Le celebrazioni culminavano con la solenne novena dello Spirito Santo durante la quale, tra il festoso scampanio, veniva intonata un'antica melodia popolare. Il giorno della S.S. Trinità veniva portato in processione il Ss. Sacramento e la festa si concludeva con la Benedizione Eucaristica così detta tripla perché impartita dal sacerdote che si rivolgeva verso tre punti diversi. Alla fine della processione, gli abitanti del Capo offrivano dolcini e rosolio a tutti gli intervenuti in sostituzione dell'antica usanza, mantenutasi fino alla fine dell'800, di offrire una cena ai più poveri ed a tutti gli abitanti del luogo. Tale devozione alla Ss. Trinità e le relative usanze furono coltivate dalle famiglie Bevacqua, Ragusi, Calì, Oliva, Foti ed altre ancora.
Nell'interno vi sono dei quadri ex-voto di marinai salvatisi da tempeste. Sull'altare maggiore una tela di autore ignoto del XVII secolo raffigurante la "Trinità". Sulla parete di sinistra una piccola tela di ottima fattura raffigurante "Madonna col Bambino".
L'intero complesso è stato interessato - 1972 - da restauri della Soprintendenza ai Monumenti per la Sicilia orientale.
